Rakenteellinen ja molekyylikaava: asetyleeni

Asetyleenin rakenteen ominaisuudet vaikuttavat sen ominaisuuksiin, tuotantoon ja käyttöön. Aineen tavanomainen nimitys - C₂H₂ Onko sen yksinkertaisin ja brutto kaava. Asetyleeni muodostuu kahdesta hiiliatomista, joiden välillä on kolmoissidos. Sen läsnäolo heijastaa erilaisia ​​etyleenimolekyylien kaavoja ja malleja, joiden avulla voidaan ymmärtää rakenteen vaikutuksen ongelma aineen ominaisuuksiin.

Alkyynejä. Yleinen kaava. asetyleeni

Alkyylihiilivedyt tai asetyleeni ovatasyklinen, tyydyttymätön. Hiiliatomien ketju ei ole suljettu, siinä on yksinkertaisia ​​ja moninkertaisia ​​sidoksia. Alkyynin koostumus heijastaa yhteenvetotaulukkoa C_nH_{2n - 2}. Tämän luokan aineiden molekyyleissä onyksi tai useampi kolmoissidos. Asetyleeniyhdisteet tarkoittavat tyydyttymättömiä yhdisteitä. Tämä tarkoittaa, että vain yksi hiilen valenssi toteutuu vedyn johdosta. Jäljellä olevia kolmea sidosta käytetään vuorovaikutuksessa muiden hiiliatomien kanssa.

Ensimmäinen - ja kuuluisin edustajaalkyneeni-asetyleeni tai etyyni. Aineksen triviaali nimi tulee latinalaisesta sana "acetum" - "etikka" ja kreikka - "hyle" - "puu". Homologisen sarjan perustaja löydettiin vuonna 1836 kemiallisissa kokeissa, myöhemmin aine syntetisoitiin hiilestä ja vedystä E. Davy ja M. Bertlo (1862). Normaalissa lämpötilassa ja normaalissa ilmakehän paineessa asetyleeni on kaasumaisessa tilassa. Se on väritöntä kaasua, hajuton, liukeneva veteen. Ethiini liukenee helposti etanoliin ja asetoniin.

Asetyleenin molekyylikaava

Etin - sen homologisen sarjan yksinkertaisin jäsen, sen koostumus ja rakenne kuvastavat kaavat:

1. C₂H₂ - etaanin koostumuksen molekulaarinen tallennus, joka antaaajatus siitä, että aine muodostuu kahdesta hiiliatomista ja samasta määrästä vetyatomeja. Tämän kaavan mukaan yhdisteen molekyyli- ja moolimassat voidaan laskea. Herra (alkaen₂H₂) = 26 a. e. m., M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
2. Н: С ::: С: Н - asetyleenin elektroneja sisältävä kaava. Samankaltaiset kuvat, joita kutsutaan "Lewis-rakenteiksi", heijastavat molekyylin elektronista rakennetta. Kirjoittamalla sääntöjä on noudatettava: vetyatomi pyrkii omaavan kemiallisen sidoksen konfiguraatio valenssi kuoren heliumia, muita elementtejä - ulompi oktetti elektroneja. Jokainen kaksoispiste tarkoittaa yhteistä kahdelle atomille tai ulkoisen energiatason elektronien jakamattomalle parille.
3. H-C≡C-H on asetyleenin rakennekaava, joka heijastaa atomien välisten sidosten järjestystä ja moninaisuutta. Yksi viiva korvaa yhden elektronin parin.

Asetyleenimolekyylin mallit

Formulaat, jotka osoittavat elektronien jakautumista,palveli perustana atomien ja orbitaalien mallien luomiselle, molekyylien (stereokemiallisten) spatiaalisten kaavojen muodostamiseen. Jo 1700-luvun loppupuolella pallomaiset vannomallit yleistyivät - esimerkiksi erilaiset värit ja kokoluokat, jotka nimeävät hiiltä ja vetyä, jotka muodostavat asetyleenin. Molekyylin rakennekaava on esitetty tangoilla, jotka symboloivat kemiallisia sidoksia ja niiden lukumäärää kussakin atomissa.

Asetyleenin pallomainen malli toistuuvalenssikulmat ovat 180 °, mutta molekyylin sisäiset etäisyykset heijastuvat suunnilleen. Pallojen väliset aukot eivät luo kuvaa atomien tilan täyttämisestä elektronin tiheydellä. Epäkohta poistuu porausmalleissa, jotka osoittavat atomeja, jotka eivät ole palloja, vaan tangon kiinnityspisteet toisiinsa. Modernit volumetriset mallit antavat entistä eloisamman käsityksen atomi- ja molekyyliterapiasta.

Asetyleenin hybridisoluterminaalit

Hiilellä viritetyssä tilassa on kolme p-orbitaalia ja yksi s, joissa on parittomat elektronit. Metaanin muodostumisessa (CH₄₎ he osallistuvat vastaavan luomiseensitoutuu vetyatomeilla. Kuuluisa amerikkalainen tutkija L. Pauling kehitti atomien orbitaalien (AO) hybriditilan teorian. Hiilen käyttäytymisen selitys kemiallisissa reaktioissa on AO: n kohdistaminen muotoon ja energiaan, uusien pilvien muodostuminen. Hybridiorbitalit vahvistavat yhteyksiä, kaava pysyy vakaana.

Hiilen atomeja asetyleenimolekyylissä, päinvastoin kuinmetaania, suoritetaan sp-hybridisaatiolla. S- ja p-elektronit sekoitetaan muotoon ja energiaan. Kaksi sp-orbitaalia, jotka sijaitsevat 180 ° kulmassa, näkyvät tumman vastakkaisilla puolilla.

Kolminkertainen yhteys

Asetyleenin hybridisähköisissä hiilipilvistäosallistuvat σ-sidosten luomiseen samoilla naapurisatomeilla ja vetyllä CH-parilla. Jäljellä on kaksi ei-hybridistä P-orbitaalia kohtisuorassa toisiinsa nähden. Etyleenimolekyylissä ne osallistuvat kahden π-sidoksen muodostumiseen. Yhdessä σ on kolmoissidos, joka heijastaa rakennekaavaa. Asetyleeni eroaa etaanista ja eteenistä atomien välisellä etäisyydellä. Kolminkertainen sidos on lyhyempi kuin kaksinkertainen, mutta sillä on suurempi energiavaranto, on vakaampi. Σ- ja π-sidosten maksimitiheys sijaitsee kohtisuorilla alueilla, mikä johtaa sylinterimäisen elektronin pilven muodostumiseen.

Kemiallisen sidoksen ominaisuudet asetyleenissä

Etyleenimolekyylillä on lineaarinen muoto, joka onnistuuheijastaa asetyleeni-H-C = C-H: n kemiallista kaavaa. Hiili- ja vetyatomit ovat suoralla linjalla, niiden välissä on 3 σ- ja 2 π-sidoksia. Vapaa liikkuminen, pyöriminen akselilla C-C on mahdotonta, tämä estää moninkertaisten sidosten läsnäolo. Kolminkertaisen sidoksen muut ominaisuudet:

• kahden hiiliatomia yhdistävien parien lukumäärä on 3;
• pituus - 0,120 nm;
• Törmäysenergia on 836 kJ / mol.

Vertailun vuoksi: molekyyleihin etaanin ja eteenin yhden pituus ja kahden kemiallinen sidos - 1,54 ja 1,34 nm, vastaavasti energia-aukon C-C on 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Asetyleenin homologit

Asetyleeni on yksinkertaisin alkyynin edustaja, jonka molekyyleillä on myös kolmoissidos. Propyn CH₃С≡СН - asetyleenin homologi. Alkynien - butyne-1 - CH: n kolmannen edustajan kaava₃CH₂S≡SN. Asetyleeni on etaanin triviaali nimi. Alkynien järjestelmällinen nimikkeistö edellyttää IUPAC-sääntöjen soveltamista:

• lineaarinen molekyylit osoittivat nimi pääketjun, joka nousi kreikkalainen viitenumerolla, johon on lisätty pääte -in ja atomiluku, jossa on kolmoissidos, esimerkiksi etynyyli, propynyyli, butyn-1;
• atomien pääketjun numerointi alkaa molekyylin lopusta, joka on lähimpänä kolmoissidosta;
• haarautuneiden hiilivetyjen osalta seuraa ensimmäisen kerran sivuttaisen haaran nimi, jota seuraa atomin pääketjun nimi, jossa on suffix -in.
• nimen viimeinen osa - luku, joka osoittaa kolmoissidoksen sijainnin molekyylissä, esimerkiksi butyn-2.

Alkynien isomeria. Ominaisuuksien riippuvuus rakenteesta

Eteenillä ja propyneillä ei ole tripleja isomeerejäne näkyvät, alkaen Butinista. Hiilirungon isomeerit ovat pentinissä ja seuraavissa homologeissa. Asetyleenisten hiilivetyjen spatiaalinen isomeria ei ilmene suhteessa kolmoissidokseen.

Ensimmäiset 4 etanolin homologit ovat kaasuja, jotka ovat huonosti liukoisia veteen. Asetyleenihiilivedyt C₅ - C₁₅ - nestemäinen. Kiinteät aineet ovat etaanin homologeja alkaen hiilivedystä C₁₇. Alkyynin kemiallinen luonne läpikäykolminkertaisen sidoksen merkittävä vaikutus. Tämän tyyppiset hiilivedyt ovat aktiivisempia kuin etyleeni, ja erilaisia ​​hiukkasia on kiinnitetty. Tämä ominaisuus perustuu etaanin laajaan käyttöön teollisuudessa ja tekniikassa. Asetyleeniä poltettaessa vapautuu suuri määrä lämpöä, joka havaitsee sovelluksen kaasun leikkaamisessa ja metallien hitsauksessa.